No conoces del todo a un chico hasta que no has estado de vacaciones con el… Cuando el exnovio de Drew Wilson, el musico de rock Joel Six Bailey, le pide que lo acompane en su viaje familiar a Hawai justo cuando su vida se esta desmoronando, ella decide que es el momento perfecto para darle otra oportunidad. ?El problema? La familia Bailey incluye al desagradable, pero muy sexy, hermano mayor de Six, Joshua, un medico de una ongque ha odiado a Drew desde el momento en que se conocieron, y que hasta llego a sugerir una vez que escondieran los articulos de plata de la casa familiar porque ella era capaz de robarlos. Drew esta decidida a ganarse a los Bailey y darle una oportunidad a Six…, pero Joshua se lo pone cada vez mas dificil. No solo porque el se interpone en su camino a cada paso, sino porque, a medida que una aventura tropical lleva a la siguiente, comienza a preguntarse si el ya no tan odioso Joshua podria ser el hermano por el que realmente se siente atraida.